Em 2001, Roberto recebeu inúmeras homenagens pelo 60º aniversário e gravou o álbum "Acústico MTV",^[17] depois de meses de negociações entre a Rede Globo e a MTV Brasil.^[18][19] O álbum trouxe 14 releituras em versão acústica para antigos sucessos, alguns cantados com a participação de artistas como Samuel Rosa, do Skank (em "É Proibido Fumar"), Tony Bellotto, dos Titãs (em "É Preciso Saber Viver"), entre outros.

No ano seguinte, Roberto Carlos foi acusado pelo maestro Sebastião Braga de plagiar a melodia da sua composição "Loucuras de Amor" em "O Careta", de 1987.^[20] Também foi lançado o DVD "Acústico MTV",^[21] que logo seria retirado de circulação devido a problemas contratuais. Em comemoração aos 90 anos do bondinho do Pão de Açúcar, o cantor fez uma apresentação para 200 mil pessoas no Aterro do Flamengo, no Rio de Janeiro.^[22]

No final de 2003, apresentou-se no Ginásio do Maracanãzinho, onde foram gravadas imagens para o tradicional especial natalino na Rede Globo,e também onde foi divulgado seu novo álbum, "Pra sempre", totalmente
dedicado a Maria Rita. Com nove canções inéditas, o disco contou com "O Cadillac" (única faixa escrita com Erasmo), "Acróstico" (cujas primeiras letras dos versos formam a frase "Maria Rita Meu Amor") e a bela "Todo Mundo Me Pergunta", além da faixa título "Pra Sempre". Em janeiro de 2004, Roberto fez um show no Ginásio do Ibirapuera, em São Paulo, como parte das comemorações dos 450 anos da cidade. Em outubro do mesmo ano, o cantor lotaria o Estádio do Pacaembu, também na capital paulista, na apresentação do show "Pra Sempre" e que seria lançado em DVD. Após iniciar tratamento terapêutico, ele também reconheceu publicamente sofrer de transtorno obsessivo-compulsivo,^[23]síndrome que o levou a um comportamento excessivamente supersticioso e ofez abandonar do repertório dos espetáculos canções famosas como "Café da Manhã", "Outra Vez" e "Quero Que VáTudo Pro Inferno". Em entrevista coletiva, admitiu que poderia voltar a cantá-las, demonstrando os resultados do tratamento..^[24]
No final desse ano, comemorou o 30º aniversário do primeiro especial para a Rede Globo e foi lançado o primeiro volume de sua discografia, emuma caixa por década, que reúne seus discos em formato mini-LP e sonoridade remasterizada.

Em 2005, o Jornal do Brasil organizou uma votação sobre discos que emplacaram diversos sucessos ao mesmo tempo na música brasileira. Os primeiro e o segundo lugares ficaram com Roberto Carlos, com "Roberto Carlos em Ritmo de Aventura", de 1967 (com sucessos como "Eu Sou Terrível", "Quando" e "Como É Grande O Meu Amor Por Você") e "Roberto Carlos", de 1977 (com sucessos como "Amigo", "Outra Vez", "Cavalgada", "Falando Sério" e "Jovens Tardes de Domingo"). Ainda nesse ano, chegou a um acordo com o maestro Sebastião Braga, que o acusava de plagiar uma canção sua..^[25] Apesar do sucesso de vendas, os trabalhos recentes de Roberto Carlos continuam a desagradar à crítica, que o considera repetitivo. Ainda naquele ano, recebeu uma indicação e venceu o Grammy Latino na categoria Melhor Álbum de Música Romântica, pelo álbum "Pra Sempre Ao Vivo no Pacaembu".^[26]

Em dezembro de 2006, foi lançado "Duetos", CD com 14 faixas e DVD com 16 números, que apresentava momentos tirados dos especiais gravados para a Rede Globo desde a década de 1970. No  mesmo período, a Editora Planeta lançou o livro "Roberto Carlos Em  Detalhes", de Paulo Cesar de Araújo,^[27] uma biografia não-autorizada sobre o cantor, resultado de uma pesquisa  ao longo de 16 anos e reuniu depoimentos de cerca de 200 pessoas que participaram da trajetória de Roberto.^[28] Roberto Carlos repudiou a publicação, alegando haver nela inverdades, e anunciou sua intenção de retirar de circulação a obra. Ainda neste ano  Roberto Carlos ganha o Grammy Latino pelo melhor álbum de música romântica (Álbum "Roberto Carlos", 2005)

Em janeiro de 2007, o cantor fez uma viagem à Espanha, onde gravou o primeiro álbum em espanhol em uma década. A Justiça deu  ganho de causa a Roberto Carlos e o livro "Roberto Carlos em Detalhes" foi retirado das lojas ao final de fevereiro de 2007.^[29] Em 27 de abril de 2007, após longa audiência no Forum Criminal da Barra Funda, em São Paulo, foi determinado o recolhimento de todos os exemplares do livro.^[30] Em junho, fez apresentações no Canecão. Além de participações especiais dos cantores Gilberto Gil e Zeca Pagodinho, dos jornalistas Nelson Motta e Leda Nagle e atores e atrizes consagrados, o repertório do show contou com a íntegra de "É Preciso Saber Viver", canção cujo verso "se o bem e o mal existem" o cantor se recusava a cantar fazia muito tempo, em função do TOC (Transtorno Obsessivo-Compulsivo), de que falou descontraído e apontando melhoras.

Em 2008, Roberto e Caetano Veloso fizeram juntos um show em tributo a Antonio Carlos Jobim que foi registrado no CD e DVD Roberto Carlos e Caetano Veloso e a música de Tom Jobim. Nesse show participaram com eles Jaques Morelenbaum, Daniel Jobim e Wanderlea. Na ocasião em que completou 50 anos de carreira, em 2009, iniciou uma turnê de comemoração de 50 anos, cuja primeira apresentação foi em Cachoeiro de Itapemirim, sua cidade natal, no dia em que completa 68 anos. O show foi no estádio do Sumaré, em 19 de abril daquele ano. Em abril, aconteceu o show 'Elas Cantam Roberto - DIVAS', no Theatro Municipal de São Paulo, que contou com a participação de grandes cantoras nacionais como Adriana Calcanhoto, Alcione, Ana Carolina, Claudia Leitte, Daniela Mercury, Fafá de Belém, Fernanda Abreu, Ivete Sangalo, Luiza Possi, Marina Lima, Mart'nália, Nana Caymmi, Paula Toller, Rosemary, Sandy, Wanderléa, Zizi Possi e Hebe Camargo e Marília Pêra. Foi considerado pela Revista Época um dos 100 brasileiros mais influentes do ano de 2009^[31].

Em 17 de março de 2010,gravou o CD e DVD '"Emoções Sertanejas"' ao lado de artistas da música sertaneja, como Paula Fernandes, Victor & Leo, Bruno & Marrone, Tinoco, Chitãozinho & Xororó, Daniel, Leonardo, Martinha, entre outros. O especial foi exibido pela Rede Globo no dia 1º de abril do mesmo ano e lançado em CD e DVD meses depois. Pela primeira vez desde 1974 Roberto Carlos fez um show ao vivo na Praia de Copacabana no dia 25 de Dezembro de 2010 para um público de 700.000 pessoas e transmitido ao vivo pela Rede Globo. o show contou com participações especiais do grupo de pagode Exaltasamba, dos sertanejos Bruno & Marrone e da cantora Paula Fernandes, de Neguinho da Beija Flor e a bateria da escola de Nilópolis (que levou em seu desfile a vida do Rei Roberto Carlos para o sambódromo no carnaval de 2011) além de um coral de 200 crianças da comunidade da Rocinha.

Em 2011 a Beija-Flor foi a grande campeã do Carnaval Carioca. Com o enredo "A simplicidade de um rei", sobre a vida de Roberto Carlos. Com um desfile tecnicamente perfeito, marca registrada da agremiação, a azul e branco contou com todo o carisma do rei, que veio no último carro alegórico e levou a Marquês de Sapucaí ao delírio. Ao final do desfile, Roberto Carlos disse que chorou e sorriu na avenida.